Il caratteristico borgo si è sviluppato attorno al castello medievale (ampiamente rimaneggiato nel corso dei secoli) che sorge su una modesta altura raggiungibile attraverso il suggestivo Viale dei Cipressi, strada lunga quasi cinque chilometri che ha inizio a valle, sulla via Aurelia, proprio dinanzi al settecentesco Oratorio di San Guido: il luogo è stato reso celebre dai versi di Giosuè Carducci nella poesia Davanti San Guido (1874). Inoltre, all’interno del paese è ubicato il cimitero monumentale dove fu sepolta la nonna dello stesso poeta, Lucia. Non distante dal nucleo abitato, su un’altura posta a quasi 400 metri sul livello del mare, sorge l’antico nucleo fortificato di Castiglioncello di Bolgheri, con la chiesa di San Bernardo.
- Viale dei Cipressi
- Castello di Bolgheri
- Chiesa dei Santi Giacomo e Cristoforo
- Chiesa di San Sebastiano
- Chiesa di Sant’Antonio
- Castello di Castiglioncello di Bolgheri e chiesa di San Bernardo
- Oratorio di San Guido
Il Rifugio Faunistico di Bolgheri
La sua istituzione risale alla seconda metà del Novecento e si estende su circa 500 ettari di terreno, compresi tra il Mar Ligure e la Ferrovia Tirrenica.
È stata, nel 1959, la prima oasi naturale privata in Italia (grazie al Marchese Mario Incisa della Rocchetta, che fu anche presidente del WWF), e dal 1968 è riconosciuta Oasi WWF.
Il parco conserva ancora le caratteristiche della Maremma prima delle bonifiche attuate nel corso del XIX secolo: oltre alla palude, dove si estendono fitti canneti, sono presenti ginepri, pini domestici, lecci e frassini. La riserva è animata da una consistente fauna, costituita da caprioli, conigli, scoiattoli, storni, falchi pellegrini, gufi, gru, germani reali ecc. Il rifugio è aperto al pubblico da ottobre ad aprile, solo su prenotazione.